Diego Chenna a étudié le basson au Convervatoire de Musique de Turin avec V. Menghini et à la Haute Ecole de Musique de Stuttgart avec S. Azzolini. En même temps, il était membre du Gustav Mahler Jugend Orchester ainsi que du European Union Youth Orchestra dirigé par Claudio Abbado, qui l’avait invité aussi à jouer dans le Lucerne Festival Orchestra et de coopérer avec l’Orchestra Mozart Bologna en tant qu’enseignant, premier basson et soliste. En 1998, il a gagné le premier prix du concours international « Fernand Gillet » aux Etats-Unis.
Comme soliste, il joue avec l’Orchestre national de la Radiotélévision italienne, l’Orchestra da camera di Mantova, la Camerata Bern, la Camerata Zürich, les Solistes de Moscou, le European Union Chamber Orchestra, le Georgian State Symphony Orchestra, la Kammerakademie Potsdam, la Beethoven Academie (Antwerpen), entre autres. En 2006, année du 250ème anniversaire de la naissance de Mozart, il a interprété le concerto pour basson et orchestre K. 191 avec la Kremerata Baltica. Comme chambriste, il se produit avec Heinz Holliger, Alexander Lonquich, Yuri Bashmet, Patricia Kopatchinskaja, Maurice Bourgue et beaucoup d’autres et est invité dans les grands festivals internationaux.
Chercheur infatigable, il se consacre à l’interprétation d’œuvres pour basson oubliés, à la musique contemporaine et au développement de nouvelles techniques instrumentales ainsi qu’à l’utilisation de l’électronique live dans ses concerts. De nombreux compositeurs lui ont dédié des œuvres.
Depuis 2008, il enseigne le basson à la Haute Ecole de Musique de Freiburg im Breisgau.